La trentaduenne Willow Hayes ha un progetto delineato per la sua vita: rilevare l’agenzia di incontri di famiglia e avere un bambino tutto suo. Il problema? Willow non è per niente brava a interpretare Cupido e, senza un lavoro ben retribuito, un bebè è fuori questione. Così, quando sua madre annuncia di voler vendere l’agenzia, Willow è costretta a mettersi alla prova in un’ultima sfida per dimostrare alla famiglia la sua abilità con gli affari di cuore. Peccato che sua madre scelga come cliente Reid Fortino, il suo vicino di casa nonché migliore amico e scapolo senza speranza. Reid è soddisfatto della sua vita così com’è: ha un lavoro di successo, storie divertenti senza impegno e una migliore amica con cui trascorrere le serate tra serie tv commoventi e prelibate cene fatte in casa. Insomma, non pensa minimamente ad accasarsi, né tantomeno a matrimonio e figli, perché è convinto che l’amore porti solo guai e sofferenze dopo aver visto la relazione dei propri genitori naufragare. Tuttavia, quando Willow gli chiede il piccolo favore di prendere parte a una serie di appuntamenti per trovare la partner perfetta, Reid non può far a meno di acconsentire: farebbe qualsiasi cosa per permettere alla sua migliore amica di realizzare i suoi sogni. Più tempo i due trascorrono insieme a cercare la ragazza ideale per Reid, che sembra non esistere affatto, più Willow si rende conto di quanto desideri tenere il suo migliore amico tutto per sé. E che male può fare cedere solo una volta e lasciarsi andare l’uno tra le braccia dell’altra? E invece, è l’inizio di una rivoluzione per i due migliori amici: Willow si ritrova sul punto di perdere la testa per Reid, e anche il lavoro. Reid non riesce a lasciarla andare, eppure ha progetti per il futuro molto differenti dai suoi. Insomma, nelle vite di Reid e Willow non c’è nulla di perfetto, ma il desiderio nascosto di entrambi è essere imperfetti insieme… saranno loro il match di cuori destinato a durare per sempre?